【试剂基本信息】
英文名称:Boc-PEG-NHS,Boc-NH-PEG-SC
中文名称:BOC-聚乙二醇-活性脂
分子量:0.4k,0.6k,1k,2k,3.4k,5k,10k,20k
纯度:≥95%
【试剂结构式】
【化学结构与功能解析】
1.核心组成
Boc基团(叔丁氧羰基):作为氨基保护基,可防止氨基在反应中被氧化或发生非特异性结合,确保后续反应的活性和选择性。在酸性条件(如TFA或稀HCl)下可脱除,释放游离氨基。
PEG链段:提供水溶性、柔韧性和生物相容性,减少非特异性蛋白吸附和免疫反应,增强分子稳定性。
SC基团(琥珀酰亚胺碳酸酯):高活性酯基,能与氨基(如蛋白质、多肽的氨基)反应生成稳定的氨基甲酸酯键,偶联效率高且产物稳定。
2.功能特点
保护-脱保护机制:Boc基团保护氨基,避免非特异性反应;脱保护后暴露氨基,可进一步修饰为响应性基团(如pH敏感基团),构建智能药物释放平台。
高活性偶联:SC基团在温和条件(如pH 7-8.5)下快速与氨基反应,形成稳定连接,适用于生物大分子修饰。
生物相容性:PEG链改善分子溶解性,降低免疫原性,适合生物学应用。
【应用场景与优势】
1.生物大分子修饰
蛋白质/多肽修饰:通过SC基团与氨基反应,将PEG链连接到蛋白质表面,提高稳定性、溶解性及循环时间,降低免疫原性。例如,修饰干扰素或抗体药物偶联物(ADCs)。
纳米颗粒功能化:在纳米颗粒表面引入PEG,改善分散性与生物相容性;Boc保护的氨基方便后续脱保护与功能化(如连接靶向分子)。
2.药物递送系统
靶向药物制备:利用PEG桥联实现药物与靶向分子或载体的连接,优化药物释放和靶向输送性能。例如,构建PEG化脂质体或聚合物胶束。
智能药物载体:Boc基团脱除后暴露的氨基可进一步修饰为响应性基团(如pH敏感基团),实现环境触发药物释放。
3.生物材料合成
水凝胶交联:通过SC基团与氨基反应,形成稳定交联网络,构建具有生物相容性的水凝胶,用于组织工程或药物缓释。
高分子材料功能化:引入PEG链和可控氨基功能,调节材料性能(如柔韧性、亲水性),适用于生物传感器。
【使用注意事项】
1.储存条件
温度:需-20℃避光保存,避免活性酯水解和Boc保护基降解。
包装:通常以瓶装形式提供,规格包括50mg、100mg、250mg、500mg等,可选固体、粉末或溶液形式。
2.操作规范
反应条件:SC基团与氨基的反应建议在pH 7-9的缓冲液中进行,室温或低温条件下完成;Boc基团脱除需酸性条件(如TFA)。
溶剂选择:可溶于DMF、DMSO等极性有机溶剂,也适用于水相缓冲体系。
安全防护:避免直接接触皮肤或吸入粉尘,操作时佩戴防护装备;废弃物需按化学废弃物处理规范处置。
【与其他类似产品的对比】
Boc-PEG-NHS
结构差异:Boc-PEG-NHS的活性酯基团为NHS酯,与氨基反应形成酰胺键;而Boc-NH-PEG-SC的SC基团形成氨基甲酸酯键,稳定性更高。
应用场景:Boc-PEG-NHS适用于常规生物大分子修饰;Boc-NH-PEG-SC更适合需要长期稳定修饰的场景(如药物载体)。
Boc-NH-PEG-COOH
结构差异:Boc-NH-PEG-COOH的末端为羧基,需通过活化剂(如EDC/NHS)才能与氨基反应;而Boc-NH-PEG-SC的SC基团可直接与氨基反应,操作更简便。
应用场景:Boc-NH-PEG-COOH适用于多肽合成中的氨基酸保护;Boc-NH-PEG-SC更适用于快速生物偶联。
注:该试剂仅用于科学研究,不能用于人体实验等用途。
本文试剂资料由小华编辑整理。
Boc-PEG-NHS,BOC-聚乙二醇-活性脂与其他类似产品的对比
张小明
前端开发工程师
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